Методи одержання алкенів

I. Промислові методи одержання алкенів

1. Виділення з продуктів крекінгу нафти та природного газу

Основним промисловим методом отримання алкенів є каталітичний і високотемпературний крекінг вуглеводнів нафти і природного газу. Таким чином добувають основну кількість етилену, пропілену, бутиленів.

2. Дегідрування алканів

Це один з промислових способів отримання алкенів. Для запобігання розриву C–C зв’язків реакцію проводять за температури 350-450 °C з каталізатором – Cr2O3. Також використовуються алюмомолібденові і алюмоплатінові каталізатори.

Дегідрогенізація алканів

II. Лабораторні методи одержання алкенів

1. Дегідратація спиртів

Дегідратацію спиртів проводять при підвищеній температурі в присутності сильних мінеральних кислот та інших водовідбірних речовин: H2SO4, H3PO4, P2O5, KHSO4, Al2O3 тощо.

CH3–CH2–OH → CH2=CH2 + H2O

Найлегше дегідратуються третинні спирти. Відщеплення води від спиртів з розгалуженою структурою підпорядковується правилу О. Зайцева

при дегідратації вторинних і третинних спиртів і при дегідрогалогенуванні вторинних і третинних галогенідів Гідроген відщеплюється переважно від найменш гідрогенізованого атома Карбону

Дегідратація спиртів

2. Дегідрогалогенування і дегалогенування галогеналканів

Дегідрогалогенування – процес відщеплення галогеноводню

Алкени утворюються при кип’ятінні галогеналканів у спиртовиму розчині лугу

Дегідрогалогенування галогенпохідних

Під дією цинку або солей Cr(II) тримують алкени з дигалогенпохідних

Дегалогенування галогенпохідних

3. Гідрування алкінів та алкадієнів

Часткове гідрування алкінів вимагає спеціальних умов і наявність каталізатора (наприклад, дезактивованого паладію – каталізатора Ліндлар)

C2H2 + H2 → C2H4

CH2=CH–CH=CH2 + H2 → CH2=CH–CH2–CH3