Алкени

Алкени – ациклічні вуглеводні, що містять в молекулі крім одинарних зв’язків один подвійний зв’язок між атомами Карбону і відповідають загальній формулі СnН2n. Свою другу назву – «олефіни» – алкени отримали по аналогії з жирними ненасиченими кислотами (олеїнова, лінолева ), залишки яких входять до складу рідких жирів – олій (від англ. Oil – масло).

Електронна будова

Атоми Карбону, між якими є подвійний зв’язок, знаходяться в стані sp2-гібридизації. Три σ – зв’язки, утворені гібридними орбиталями, розташовуються в одній площині під кутом 120° один до одного; π – зв’язок утворений при перекривання негібридних 2р- орбіталей сусідніх атомів Карбону. При цьому атомні р- орбіталі перекриваються не в між’ядерному просторі, а поза ним. Тому таке “бічне” перекривання менш ефективне, ніж осьовий, і, отже, p – зв’язок є менш міцний, ніж σ – зв’язок. Додаткове π- зв’язування двох атомів вуглецю призводить до того , що зменшується відстань між ядрами, оскільки подвійний зв’язок є поєднанням σ – і π- зв’язків. Довжина подвійного зв’язку С=С становить 0.133 нм , що істотно менше довжини одинарного зв’язку (0,154 нм). Енергія подвійного зв’язку (606 кДж / моль) менше подвоєного значення енергії одинарного зв’язку (347-2 = 694 кДж /моль); це обумовлено меншою енергією π – зв’язку.

Номенклатура алкенів

Назва алкенів за номенклатурою IUPAC утворюються з назв аналогічно побудованих алканів заміною суфіксу -ан на -ен із зазначенням цифрою місця розташування подвійного зв’язку. В якості родоначальної структури вибирається найдовший вуглецевий ланцюг, що містить подвійний зв’язок. Нумерація атомів вуглецю в родоначальної структурі починається з кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок.

Номенклатура алкенів

Ізомерія

Для алкенів характерна структурна і геометрична ізомерії. Структурна ізомерія алкенів пов’язана не тільки з розгалуженням вуглецевого скелета, але і з положенням подвійного зв’язку. Тому кількість структурних ізомерів для алкенів більша, ніж для алканів. Крім структурної ізомерії для алкенів характерна також геометрична (Z, E) ізомерія. Цей вид ізомерії зумовлений неможливістю повертання навколо подвійного зв’язку і можлива при при наявності різних замісників біля атомів Карбону подвійного зв’язку. Якщо однакові замісники знаходяться по одну сторону площини – то це -цис ізомер, а якщо по різну сторону – -транс ізомер.

Цис-транс ізомерія алкенів

Цис-транс номенклатура використовується, якщо є хочаб 2 однакових замісники. Якщо всі замісники різні використовують E,Z номенклатуру, де вибирають 2 найстарших замісники.

E-Z ізомерія алкенів

Фізичні властивості

Перші три представники алкенів – гази, сполуки C5-C17 – рідини, починаючи з C18 – тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени з нормальною будовою киплять при вищій температурі, ніж їх розгалужені ізомери. Також відрізняють за фізичними властивостями геометричні ізомери. Температура кипіння цис-ізомерів вища ніж транс-ізомерів, а температура плавлення навпаки. Алкени погано розчиняються у воді. Перший представник алкенів етилен є неполярною сполукою, і його дипольний момент дорівнює нулю. Для несиметричних алкенів характерні невеликі значення дипольних моментів завдяки проявленню донорних властивостей алкільних груп.